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Sin embargo, el hecho relevante de los años ’90, fue la clasificación a la fase final de Copa del Caribe, en Jamaica, en 1993. Encuadrada en el grupo del local, Jamaica, junto a las selecciones de San Cristóbal y Nieves y Sint Maarten, Puerto Rico tuvo un buen inicio al golear a Sint Maarten por 3:0. Desafortunadamente, se inclinó dos veces por la mínima ante sus dos otros adversarios, perdiendo toda opción de llegar a las semifinales del torneo. Puerto Rico inició el nuevo siglo cayendo ante Aruba en la primera fase del torneo de clasificación al Mundial de 2002 (resultado global de 6:4). Cuatro años más tarde se retiró de las eliminatorias rumbo al Mundial de 2006, equipacion españa dejando que Belice avanzara en su lugar.